اسنفتو کینون :
اسنفتن کینون به عنوان یک کینون و مشتق شده از اسنفتن است .طیف گسترده ای از کاربردهای اسنفتن کینون و مشتقات آن به عنوان ترکیبات فعال بیولوژیکی و واسطه یی برای تولید رنگ، مواد دارویی ، آفت کش ها و غیره ما رامشتاق به بررسی شیمیایی و کاربردهای آن کرده است. هریک از عوامل باز شدن حلقه، اکسایش ، احیا و پروتونه شدن می تواند یکی از ویژگی های ذاتی اسنفتن کینون را نشان دهد ؛ به عنوان مثال در اثر پروتونه شدن به ساختاری دست پیدا می کند که خاصیت فتوشیمیایی بودن اسنفتن کینون را بیان می کند. همچنین واکنش های اسنفتن کینون با دیگر مواد فعال به ساختار هایی منجر می شود که خواص دارویی مانند ضدسرفه،ضد تومور،ضد درد و……… دارند.
در جهت بررسی واکنش ها و خواص شیمیایی اسنفتوکینون می توان به واکنش های زیر اشاره کرد:
• باز شدن و توسعه یافتن حلقه
• احیاء
• پروتونه شدن
• واکنش با ترکیبات متیلن فعال
• واکنش با آلدهیدها و کتون ها
• واکنش با واکنشگرهای ویتیگ
• واکنش با معرف های منیزیم و لیتیم
• واکنش فریدل کرافتس
• واکنش دیلز- آلدر
• واکنش با ترکیبات فنلی
• واکنش های هالوژن دار کردن
• واکنش های آلکیلاسیون
• واکنش با فسفیت ها و فسفولان ها
• واکنش با کاربن ها
• واکنش با نوکلئوفیل های نیتروژن

خواص شیمیایی اسنفتن کینون
شهر نشینی و گسترش بی اندازه صنایع مختلف و در نتیجه آلودگی حاصل از این صنایع یکی از این تهدیدهایی است که زندگی بشر را به خطر انداخته است.از مهمترین عواملی که سهم بسیار زیادی در این آلودگی دارند هیدروکربن ها، نیتروهیدروکربن های آروماتیک، هتروسیکل ها و هیدروکربن های آروماتیک می باشند. در تماس قرار گرفتن با این موارد باعث بروز عوارضی مانند سرطان در بافت ریه، آلرژی و اختلالات تنفسی می شود.
در مطالعه کیفیت هوا به حضور اسنفتون کینون با غلظت 7.1 نانوگرم در متر در جو پی برده شده است؛ ولی تنها چند گزارش در مورد مکانیسم سمیت سلولی اسنفتون کینون وجود دارد. ولیکن در نهایت با توجه به بررسی های پزشکی صورت گرفته متوجه شده اند که در تماس قرارگرفتن با اسنفتن کینون باعث از دست رفتن قابلیت زندگی سلول های بافت پوششی ریه انسان و سلول های تک هسته ای خون انسان که نقش مهمی در سیستم ایمنی بدن انسان جهت مبارزه با عفونت ها دارند، می شود.
حضور اسنفتن کینون در در دود اگزوزها و دیزل ها گزارش شده است.اسنفتن کینون ها باعث افزایش میزان گونه های فعال اکسیژن می شود. در مطالعات اخیر نشان داده شده است که اسنفتن کینون در تعامل پویا با توبولین و میکروتوبول ها در سلول و همچنین در سیستم های بدون سلول می باشد و در نهایت با عث مرگ سلولی می شود. اسنفتن کینون به این صورت عمل می کند: در ابتدا باعث از هم باز شدن شبکه میکروتوبول می شود و مستقیماً به توبولین ها متصل می شود؛ هدف از این اتصال قرار گرفتن در ساختار پروتئین ها و تغییر در خواص ساهختاری و عملکردی میکروتوبول ها می باشد. میکروتوبول ها یکی از مهمترین سیستم های انتقال گازهای تنفسی می باشند که در تماس قرار گرفتن با اسنفتن کینون ها باعث بر هم خوردن این انتقالات می شود که در نهایت سبب بروز انواع بیماری های تنفسی می شود.

منابع:
[1] R. Lenk, A. Tessier, P. Lefranc, V. Silvestre, et al. , “1‑Oxo‑1H‑phenalene-2,3-dicarbonitrile Heteroaromatic Scaffold: Revised Structure and Mechanistic Studies”, joc, 2014, 79, 9754 – 9761.
[2] M.R. Mohammadizadeh, M. Alborz , “A new, simple, one-pot route for the synthesis of azocine derivatives”, Tetra hedron letter, 2014, 55, 6808- 6811.
[3] El Sayed H. El Ashry, H. Abdel Hamid, A. A. Kassem and M. Shoukry , “Synthesis and Reactions of Acenaphthenequinones-Part-2.The Reactions of Acenaphthenequinones”, Molecules, 2002, 7, 155-188.
[4] A. Das, D. Choudhury, S. Chakrabarty, et al. , “Acenaphthenequinone induces cell cycle arrest and mitochondrial apoptosis via disruption of cellular microtubules”, The Royal Society of Chemistry, 2012, 1 , 171-185.
[5] A. M. Amer, A. I. Askar, T. S. Muhdi, “Reactionsns of Acenaphthenequinone Derivatives with some Aromatic and Aliphatic Amines “, Eur. Chem. Bull., 2014, 3(12), 1126-1130.
[6] M. N. Elinson, et al., ” General non-catalytic approach to spiroacenaphthylenehetrocycls: multicomponent assembling of acenaphthenequinone, cyclic CH-asids and malonitrile”, Tetra Hedrone Letter, 2012, 68, 5833-5837.
[7] T. Mochida, Y. Funasako, H. Azumi, “Charge-Transfer Complexes from Decamethylferrocene and 1,4-quinone Drivatives: Neutral-Ionic Phase Diagrams for Metallocene Complexes”, Dalton Trans., 2011, 40, 9221-9228.
[8] V. Goel, “Study of Photochemistry without Light of Substituted BenzylidineAcenaphthenones”, Orient. J. Chem., 2013, 29(1), 301-304.
[9] C. Tong, J. Chang, at al., “BisacenaphtopyrazinoquinoxalineDrivatives: Synthesis, physical Properties and Applications as Semiconductors for n-Channel field Effect Transistors”, Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 5683-5691.

پاسخی بگذارید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *